周杰伦出生于台湾省新北市，祖籍福建省泉州市永春县 [13] 。4岁的时候，母亲叶惠美把他送到淡江山叶幼儿音乐班学习钢琴。初中二年级时，父母因性格不合离婚，周杰伦归母亲叶惠美抚养。中考时，没有考上普通高中，同年，因为擅长钢琴而被淡江中学第一届音乐班录取。高中毕业以后，两次报考台北大学音乐系均没有被录取，于是开始在一家餐馆打工。

1997年9月，周杰伦在母亲的鼓励下报名参加了台北星光电视台的娱乐节目《超级新人王》，并在节目中邀人演唱了自己创作的歌曲《梦有翅膀》。当主持人吴宗宪看到这首歌曲的曲谱后，就邀请周杰伦到阿尔发音乐公司担任音乐助理。1998年，创作歌曲《眼泪知道》，公司把这首歌曲给到刘德华后被退歌，后为张惠妹创作的歌曲《双截棍》和《忍者》（后收录于周杰伦个人专辑《范特西》中）也被退回 [14] 。

2000年，在杨峻荣的推荐下，周杰伦开始演唱自己创作的歌曲；11月7日，发行首张个人专辑《Jay》，并包办全部歌曲的作曲、和声编写以及监制工作；该专辑融合了R&B、嘻哈等多种音乐风格，其中主打歌曲《星晴》获得第24届十大中文金曲优秀国语歌曲金奖 [15] ，而周杰伦也凭借该专辑在华语乐坛受到关注，并于次年举办的第12届台湾金曲奖颁奖典礼上凭借该专辑获得最佳流行音乐演唱专辑奖，入围最佳制作人奖，凭借专辑中的歌曲《可爱女人》获得第12届台湾金曲奖最佳作曲人奖提名。

2001年9月，周杰伦发行了第二张专辑《范特西》，他除了担任专辑的制作人外，还包办了专辑中所有歌曲的作曲；该专辑是周杰伦确立其唱片风格的作品，其中结合中西方音乐元素的主打歌《双截棍》成为饶舌歌曲的代表作之一 [16] ；该专辑的发行也让周杰伦打开东南亚市场 [16] ，并于次年凭借该专辑获得第13届台湾金曲奖最佳专辑制作人奖、最佳流行音乐专辑奖以及香港唱片销量大奖颁奖典礼十大销量国语唱片等奖项，周杰伦亦凭借专辑中的歌曲《爱在西元前》获得第13届台湾金曲奖最佳作曲人奖；10月，为李玟创作融合中西方音乐元素的歌曲《刀马旦》；12月24日，发行EP《Fantasy + Plus》，收录了他在桃园巨蛋演唱会上演唱的《你比从前快乐》《世界末日》等歌曲；同年，获得第19届十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎唱作歌星金奖、叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛生力军男歌手金奖等奖项。

2002年，参演个人首部电视剧《星情花园》；2月，在新加坡新达城国际会议展览中心举行演唱会；7月，发行专辑《八度空间》，除了包办专辑中所有歌曲的作曲外，他还担任专辑的制作人 [17] ；该专辑以节奏蓝调曲风的歌曲为主，并获得g-music风云榜白金音乐奖十大金碟奖、华语流行乐传媒大奖十大华语唱片奖、新加坡金曲奖大奖年度最畅销男歌手专辑等奖项 [18] ；9月28日，在台北体育场举行“TheOne演唱会”；12月12日至16日，在香港红磡体育馆举行5场“THE ONE”演唱会；12月25日，在美国拉斯维加斯举办“THE ONE”演唱会；同年，获得第1届MTV日本音乐录影带大奖亚洲最杰出艺人奖、第2届全球华语歌曲排行榜最受欢迎创作歌手奖、第9届新加坡金曲奖亚太最受推崇男歌手奖等奖项 [19] 。

2003年2月，成为美国《时代周刊》亚洲版的封面人物 [2] ；3月，在第3届音乐风云榜中，获得港台年度最佳唱作人、年度风云大奖等奖项，凭借歌曲《暗号》获得港台年度十大金曲奖 [246] ；5月17日，在马来西亚吉隆坡默迪卡体育场举行“THE ONE”演唱会；7月16日，周杰伦专辑《叶惠美》中的主打歌曲《以父之名》在全亚洲超过50家电台首播，预计有8亿人同时收听，而主打歌首播的当日也被这些电台定为“周杰伦日” [20] ；7月31日，发行专辑《叶惠美》，他不仅包办了所有歌曲的作曲，还担任专辑的制作人和造型师 [21] ；该专辑发行一个月在亚洲的销量突破200万张 [22] ，并于次年获得第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑奖、第4届全球华语歌曲排行榜颁奖典礼年度最受欢迎专辑等奖项 [23-24] ；专辑主打歌曲《东风破》是周杰伦具有代表性的中国风作品之一，而他亦凭借这首歌曲获得第四届华语音乐传媒大奖最佳作曲人奖 [25] ；9月12日，在北京工人体育场举行“THE ONE”演唱会；11月13日，发行EP《寻找周杰伦》 [26] ，该EP收录了周杰伦为同名电影创作的两首歌曲《轨迹》《断了的弦》 [26] ；12月12日，在上海体育场举办“THE ONE”演唱会，并演唱了变奏版的《双截棍》、加长版的《爷爷泡的茶》等歌曲 [27] ；同年，客串出演的电影处女作《寻找周杰伦》上映 [93] 。

2004年1月21日，首次登上央视春晚舞台，并演唱歌曲《龙拳》 [28-29] ；3月，在第4届音乐风云榜中，获得台湾地区最受欢迎男歌手、年度风云大奖、年度港台及海外华人最佳制作人等奖项；8月3日，发行融合嘻哈、R&B、古典音乐等曲风的专辑《七里香》 [30] ；该专辑发行当月在亚洲的销量突破300万张，周杰伦也凭借这张专辑获得第16届世界音乐大奖中国区最畅销艺人奖，而专辑同名主打歌《七里香》则获得第27届十大中文金曲十大金曲奖、优秀流行国语歌曲奖金奖以及第5届全球华语歌曲排行榜年度25大金曲等奖项 [31] ；10月起，在台北、香港、洛杉矶、蒙特维尔等地举行“无与伦比”世界巡回演唱会。